Timothy David Olyphant, 20 Mayıs 1968 tarihinde Honolulu, Hawaii'de dünyaya gelmiş, ancak çocukluğu ve gençliği Modesto, Kaliforniya'da geçmiştir. Başlangıçta güzel sanatlar ve mimariye ilgi duyan Olyphant, University of Southern California'da (USC) eğitim görmüş ve aynı zamanda başarılı bir yüzücü olarak dikkat çekmiştir. Ancak bir oyunculuk dersi almasıyla kariyer yönünü değiştirmiş ve New York'taki prestijli William Esper Studio'da oyunculuk üzerine yüksek lisans yaparak profesyonel kariyerine ilk adımlarını atmıştır.
Oyunculuk kariyerine New York tiyatrolarında başlayan Olyphant, 1990'ların ortalarında sinema ve televizyon dünyasına geçiş yapmıştır. İlk dikkat çeken rollerinden biri, korku klasiği Çığlık 2 (Scream 2)'deki (1997) Mickey Altieri karakteri olmuştur. Ardından Go (1999) ve Tek Başına (A Man Apart) (2003) gibi filmlerde yardımcı rollerde yer alarak yeteneğini göstermeye devam etmiştir. Bu erken dönem rolleri, onun sakin ama etkileyici ekran karizmasını ortaya koymuştur.
Olyphant'ın kariyerindeki asıl dönüm noktası, HBO'nun eleştirmenlerce beğenilen Western dizisi Deadwood (2004–2006) ile gelmiştir. Bu dizide canlandırdığı dürüst ama sert mizaçlı Şerif Seth Bullock karakteri, ona geniş çapta tanınırlık ve övgü kazandırmıştır. Bu rol, onun modern Western türündeki kanun adamı veya anti-kahraman arketipine ne kadar yatkın olduğunu göstermiş ve gelecekteki ikonik rollerinin temelini atmıştır.
Ancak Timothy Olyphant'ı uluslararası bir yıldıza dönüştüren ve kariyerinin zirvesi olarak kabul edilen rol, FX dizisi Justified'daki (2010–2015) U.S. Marshal Raylan Givens karakteridir. Elmore Leonard'ın öykülerinden uyarlanan bu dizideki performansı, ona 2011 yılında Emmy Ödülü'ne En İyi Erkek Oyuncu dalında adaylık getirmiştir. Raylan Givens karakteri; zekası, soğukkanlılığı, kendine özgü adalet anlayışı ve ikonik şapkasıyla Olyphant'ın imzası haline gelmiştir. Bu başarıyı Justified: City Primeval (2023) ile devam ettirmiştir.
Televizyondaki büyük başarılarının yanı sıra sinemada da önemli roller üstlenmiştir. Zor Ölüm 4.0 (Live Free or Die Hard) (2007) filmindeki ana kötü karakter Thomas Gabriel, Hitman (2007) filmindeki Ajan 47 ve Quentin Tarantino'nun yönettiği Bir Zamanlar... Hollywood'da (Once Upon a Time in Hollywood) (2019) filmindeki James Stacy rolleri bunlardan bazılarıdır. Ayrıca, Drew Barrymore ile başrolü paylaştığı Netflix komedisi Santa Clarita Diet (2017–2019) ile komedi türündeki yeteneğini de sergilemiştir. The Mandalorian ve The Book of Boba Fett dizilerindeki Cobb Vanth rolü ise onun Western personasını bilim kurgu evrenine başarıyla taşıdığını göstermiştir.
Oyunculuk tarzı; genellikle sakin ve kontrollü bir dış görünüşün altında yatan yoğunluk, keskin zeka ve doğal bir karizma ile karakterize edilir. Özellikle kanun adamı rollerindeki başarısı ve diyaloglardaki zamanlamasıyla bilinir. Timothy Olyphant, hem eleştirmenlerin hem de izleyicilerin beğenisini kazanan, özellikle televizyon ekranındaki güçlü varlığıyla tanınan saygın bir aktör olarak kariyerine aktif bir şekilde devam etmektedir.
